Wykorzystanie chiralnych ligandów azirydynowych w syntezie związków o właściwościach luminescencyjnych

Abstract

Ogromny postęp technologiczny elektroniki organicznej jest siłą napędową do poszukiwania coraz lepszych rozwiązań w zakresie syntezy nowych materiałów organicznych, aby sprostać wciąż rosnącym, współczesnym wymaganiom. Małocząsteczkowe związki organiczne stały się pionierem w zakresie zastosowań w innowacyjnych urządzeniach elektronicznych, np. elektroluminescencyjnych diodach OLED w przeciwieństwie do wcześniej stosowanych związków nieorganicznych. Zastosowanie organicznych materiałów daje dużą możliwość modyfikacji syntetycznych wielu motywów organicznych. Pozwala to w szybki sposób kierować właściwościami nowych materiałów o ściśle sprecyzowanych funkcjach. Celem niniejszej pracy doktorskiej była synteza nowych pochodnych azotowych o odpowiednich właściwościach, tj. zdolności do luminescencji oraz wytwarzania cienkich warstw ciała stałego. Hydrazonowy rdzeń cząsteczki modyfikowano strukturalnie, wykorzystując liczne motywy organiczne z wykorzystaniem reakcji sprzęgania krzyżowego. W celu poprawy wydajności tychże reakcji zaplanowano syntezę ligandów, pochodnych azirydyny, które miały posłużyć jako katalizatory. Ponadto, rozszerzono syntezę ligandów azirydynowych, sprawdzając ich właściwości katalityczne także w innych reakcjach testowych. Otrzymane ostatecznie hydrazony hydrazydowe badano pod kątem wykorzystania w elektronice organicznej, np. jako warstwy aktywne w organicznych diodach elektroluminescencyjnych. W tym celu potwierdzono ich właściwości emisji indukowanej agregacją (ang, AIE) jak również przeprowadzono badania ich właściwości filmotwórczych.