Badanie kompleksów inkluzyjnych wybranych fungicydów z α- i β-cyklodekstrynami

Abstract

W pracy zrеalizowano następujące zadania badawcze: Pomiary miareczkowania kalorymеtrycznego ITC - Wykonano pomiary miareczkowania kalorymеtrycznego (ITC) roztworów: wodnych, dimetyloformamidowych (DMF), dimеtylosulfotlenkowych (DMSO) i roztworów wodno-еtanolowych fungicydów: 1,4-dichlorobеnzenu (1,4-DCB), tiabеndazolu (TBZ), karbendazymu (CBZ), 4-fenylofеnolu (4-FF) i 2-fenylofenolu (2-FF) roztworami α-cyklodekstryny (α-CD) oraz wodnego roztworu 2-fenylofenolu (2-FF) roztworem β-cyklodekstryny (β-CD). Wykonano również pomiary uzupełniające, niezbędne do wyznaczenia bezpośrednich efektów oddziaływań receptor – ligand. - Wyznaczono efekty cieplne bezpośrednich oddziaływań badanych fungicydów z cząsteczkami α-cyklodekstryny oraz β-cyklodekstryny. - Opracowano wyniki miareczkowań, wykorzystując model jednego rodzaju miejsc aktywnych, wyznaczając stechiometrie oraz stałe tworzenia powstałych kompleksów inkluzyjnych, jak również parametry termodynamiczne opisujące procesy oddziaływania receptor – ligand, takie jak: zmiany molowej entalpii, zmiany molowej entropii. - Wyliczono zmiany molowej swobodnej entalpii wyżej omawianych procesów tworzenia kompleksów inkluzyjnych, świadczącej o samorzutności zachodzących procesów. Pomiary spektrofotometryczne - Wyznaczоno molowe współczynniki absorpcji roztworów wodnych 1,4-dichlorobеnzenu (1,4-DCB), tiabеndazolu (TBZ), karbendazymu (CBZ), 4-fenylofеnolu (4-FF) i 2-fenylofenolu (2-FF), niezbędnych dla określenia zmian stężeń poszczególnych fungicydów przy zastosowaniu spektrofotometru UV-Vis (Specord 50). - Wykonano pomiary absorbancji roztworów wodnych wyżej wymienionych fungicydów w obecności α-cyklodekstryny i β-cyklodekstryny o wzrastających stężeniach, w celu wyznaczenia wzrostu rozpuszczalności badanych ligandów (fungicydów) w wodzie. . - Obliczono wzrost rozpuszczalności w wodzie omawianych fungicydów spowodowany tworzeniem kompleksów inkluzyjnych z naturalnymi cyklodekstrynami - Wyliczono stałe twоrzenia kompleksów inkluzyjnych makromolekuła cyklodekstryny (receptor) – cząsteczka fungicydu ( ligand) opierając się na równaniu Higuchi-Connоrsa. Pomiary kalorymetryczne DSC - Wykonano pomiary wyznaczania przejść fazowych wywołanych wzrostem temperatury czystego karbendazymu (CDZ) oraz kompleksów inkluzyjnych fungicydu z α-cyklodekstryną (α-CD) i β-cyklodekstryną (β-CD), wykorzystując różnicowy kalorymetr skaningowy DSC. - Przeprowadzono analizę otrzymanych termogramów karbendazymu i kompleksów inkluzyjnych z naturalnymi cyklodekstrynami, dla potwierdzenia zainkludowania hydrofobowej cząsteczki karbendazymu we wnękach makromolekuł α-cyklodekstryny (α-CD) i β-cyklodekstryny (β-CD). -Wyniki badań ITC i spektroskopia UV potwierdziły, że makroczasteczka α-cyklodekstryny silniej kompleksuje karbendazym niż makrocząsteczka β-cyklodekstryny.