Synteza fosfonowych pochodnych izoindolinonu

Abstract

Przedmiotem niniejszej rozprawy doktorskiej było opracowanie metod syntezy fosfonowych pochodnych izoindolinonu B, w których ugrupowanie fosfonowe połączone jest z pierścieniem heterocyklicznym w pozycji 3 poprzez jeden, dwa lub trzy mostki metylenowe. Syntezę [(2-alkilo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)propylo]fofsonianów dietylu 17a-b, 18a-c, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu trzema mostkami metylenowymi, przeprowadzono wykorzystując reakcje litopochodnych 13a-b i 14a-c z (3-bromopropano)fosfonianem dietylu (16c).[135] Syntezę [(2-alkilo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)etylo]fofsonianów dietylu 20a-b i 21a-c, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu dwoma mostkami metylenowymi, przeprowadzono wykorzystując addycję litopochodnych 13a-b i 14a-c do winylofosfonianu dietylu (19). W przypadku lito- pochodnej 14c obok związku 21c powstawał również produkt zawierający dwa ugrupowania fosfonowe 22.[135] [(2-Metylo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)metylo]fofsonian dimetylu 26, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu jednym mostkiem metylenowym otrzymano redukując nienasycony fosfonian 24 uzyskany po hydrolizie produktu addycji soli litowej metanofosfonianu dimetylu (23) do N-metyloftalimidu (4a)[194-195]. Ustalono, że reakcje N-podstawionych ftalidów 4b-c, 4i-k z solą litową metanofosfonianu dimetylu (23) pozwalają uzyskać produkty 24-25, 27-40 i 41, których rodzaj jest uzależniony sposobem podstawienia substratów[196].