Synteza α-aminofosfonianów pochodnych pirolo-2-karboksyaldehydu i 5-nitrofurfuralu oraz ich właściwości fito- i ekotoksykologiczne

Abstract

Rozprawa doktorska obejmowała syntezę α- aminofosfonianów pochodnych pirolo-2-karboksyaldehydu i 5-nitrofurfuralu, a także badanie właściwości fito- i ekotoksykologiczne tych substancji. W przypadku nowo syntezowanych na drodze zmodyfikowanej reakcji aza-Pudovika N-arylo podstawionych dimetyloamino(2-pirolilo)metylofosfonianów, badania ekotoksykologiczne wskazały na toksyczność tych substancji. W przypadku testów fitotoksycznych pochodne aminofosfonowe wykazywały wpływ zarówno na rośliny jedno- jak i dwuliścienne, jednak w przypadku roślin dwuliściennych toksyczne działanie było silniejsze. Badane związki wykazały również istotną toksyczność wobec skorupiaków Heterocypris incongruens i bakterii Aliivibrio fischeri (wskaźników w teście Ostracodtoxkit F™ i Microtox®). Stwierdzono, że podstawniki pierścienia fenylowego odgrywają kluczową rolę w stopniu toksyczności tego rodzaju związków, a ich potencjalne zastosowanie wymaga ostrożności. Również difenylo-N-aryloamino(pirolo-2-ylo)metylofosfoniany, syntezowane w ramach pracy doktorskiej, zostały poddane ocenie ekotoksykologicznej. Na jej podstawie stwierdzono, że pochodna N-(4-nitrofenylu) była najbardziej toksyczna dla bakterii w porównaniu do innych badanych związków. Natomiast skorupiaki Heterocypris incongruens, wrażliwe były zarówno na N-fenyl, jak i na N-naftylowe pochodne. Substancje te, były jednak nieszkodliwe dla bakterii. Kolejną grupę związków stanowiły N-aryloamino(5-nitrofurfurylo)metylofosfoniany, które w testach fitotoksyczności wykazywały szkodliwy wpływ na rośliny. Toksyczne działanie niektórych pochodnych z ugrupowaniem nitrofurylowym było jednak silniejsze w przypadku roślin dwuliściennych, co świadczy o właściwościach selektywnych tych substancji. Nowo syntezowane pochodne cechowała także toksyczność w stosunku do bakterii A. fischeri i małżoraczków H. incogruens, przy czym toksyczność ta była wyższa dla bakterii. Uzyskane wyniki dostarczają istotnych informacji o ekotoksykologii pochodnych aminofosfonowych, nie wskazując jednak w sposób jednoznaczny substancji, która miałaby interesujące właściwości herbicydowe, będąc jednocześnie nieszkodliwa wobec badanych organizmów testowych. Skłania to do dalszych poszukiwań substancji, cechującej się pożądanymi właściwościami w tym obszarze.